原因并不复杂，但问题却很难解决。坎切尔斯基陷入了债务的黑洞，他急切地希望俱乐部给他提供丰厚的周薪，提供一笔高昂的签字费，好让他应付已经杀上门来的黑帮。

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坎切尔斯基的麻烦早在1992年的时候就开始了。当年因为李-夏普的介绍，坎切尔斯基在曼彻斯特的夜店里认识了意大利商人波尔库里。波尔库里实际上还是一个赌场老板，非常热心结交坎切尔斯基，让初次接触赌博的坎切尔斯基尝到了甜头。他大方地送给坎切尔斯基一万英镑的筹码，而坎切尔斯基转眼就让这一万镑翻了一倍，赢得个盆满钵满。

坎切尔斯基简直不要太爽，他开始喜爱上了这种生活，开始隔三差五地溜到波尔库里的赌场去玩。渐渐的，隔三差五变成了每日签到；渐渐的，小钱消遣的小赌变成了动辄上万的大赌。

坎切尔斯基深陷赌局，有好几次甚至耽误了训练。弗格森随后发现了这个恐怖的事实，“坎切尔斯基正因为疯狂的赌博而毁掉自己的职业。”

沉迷赌博的坎切尔斯基很快吃到苦头，自己不仅输光了彩头，输光了积蓄，甚至欠下了超过十万英镑的巨额债务！

弗格森无法理解，他面色严峻地找到了坎切尔斯基。“你来英国是来踢球的，只有职业足球才能够给予你应有的报酬，疯狂地赌博必然会让你堕落深渊。想一想你家乡那些还深陷贫穷的人们，想想家里的亲人，你是他们的希望。你怎么会变成这个样子？！”

坎切尔斯基无比羞愧，一言不发地离开了。

弗格森的警告和批评一度有效，坎切尔斯基努力地保持自己的竞技状态。他在曼彻斯特德比上演了帽子戏法，让红魔球迷都为之疯狂。坎切尔斯基之后也回忆到，“那是我职业生涯中的第一次帽子戏法，让我感觉到无与伦比，这是我的巅峰。”

令人遗憾的是坎切尔斯基还欠着巨债，场外的麻烦并不会就此放过他。而他也无法彻底戒绝赌博。

坎切尔斯基很快就又出没赌场之中，他根本无法戒除自己的赌瘾。

进入到1995年的时候，曼彻斯特当地的一伙黑社会冲进了红魔的基地。他们声称要找坎切尔斯基还钱。原来坎切尔斯基已经欠了波尔库里二十多万英镑的赌债，一直被对方追索。他不敢露面，只能躲在红魔基地里。

弗格森气得火冒三丈，将坎切尔斯基骂了个狗血喷头，吩咐保安将黑社会分子逐出卡灵顿基地。而对于这些滋事分子一直守在球队外面，弗格森大为愤怒。

坎切尔斯基无法摆脱这些白纸黑字的欠条，他忐忑不安，非常焦虑。尽管他还努力地维持着出色的状态，在球场上的表现还是很出色，但弗格森已经感觉到了问题。

事实正是如此，坎切尔斯基这个赛季的表现就已经是他的极限。他的经纪人随后在续约谈判时狮子大开口，提出了罕见的巨额周薪要求，还额外要求一笔所谓的“忠诚费”和签字费。