爱尔兰的大多数年轻球员都梦想着到英格兰踢球，基恩当然也不例外。而要到英格兰踢球，仅仅在科克地区取得成功是远远不够的，要加入英格兰甲级俱乐部青训营的第一步通常是要入选爱尔兰15岁以下国家队阵容。基恩曾经与队友们几次入选本地区的14岁以下代表队，但最终他却没有进入过15岁以下的国家队名单。

基恩15岁遭遇了双重打击，一是没有通过中学毕业考试，连中学毕业证书都没有拿到。第二则是落选15岁以下爱尔兰国家代表队。

现在，通向高水平职业联赛的道路只剩下一条了，那就是向英格兰各个俱乐部申请。基恩一开始被教练麦卡锡推荐去布莱顿试训，但布莱顿队以基恩个子太小而拒绝了。接着的打击不断，基恩一直坚持给不同的英格兰俱乐部写信自荐，希望能够得到试训机会，但回信却让人心寒。德比郡队、 谢菲尔德星期三队、阿斯顿维拉队、切尔西队、诺丁汉森林队......几乎每一家英格兰俱乐部都“无情地”拒绝了基恩。

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基恩变得心灰意冷，为了谋生不得不找些零活来做，例如将啤酒桶从库房搬进商店这些散活，每小时只有3个半英镑的报酬。基恩后来还干过用喷灯给金属板去酸、收土豆、搬运等杂活，艰辛地过着底层生活。

基恩只能加入了当时在乙级联赛的科布漫步者队青训营，他没有任何的薪水。基恩不得不在训练的同时还去找些零工来做，用一点微薄的收入养活自己。

尽管生活艰难，但基恩依然桀骜不驯。那时候基恩虽然身体瘦小，但却非常灵活，拳头非常硬，富有攻击性。他经常会和一堆小伙伴们在街头游荡，经常和另外的一些街头混混发生冲突。这些冲突无一例外最终都会变成打架，总是变成群殴。基恩的强硬与力量，就是在日复一日的打架斗殴中锻炼出来的，他的强悍性格也是这个时候受到关注的。

1989年爱尔兰政府委托足协开设了针对青年的FAS足球课程，每个俱乐部有一个名额可以报名，基恩的俱乐部青年队教练艾迪给了他这个珍贵的机会。不仅如此，科布俱乐部也承诺如果基恩表现出色的话，将和基恩签订职业合同。

就这样，FAS课程改变了基恩的命运。在每个星期天参加俱乐部的比赛之后，基恩和儿时伙伴多尼需要搭上星期一最早的一班火车从科克奔赴都柏林。每天的训练时间是上午10点到12点，以及下午2点到4点。在FAS项目里，无论是基础训练、身体素质还是五对五的比赛，其强度都是基恩从来没有经历过的，但基恩还是非常积极地完成了。

在FAS课程里，基恩他们可以和爱尔兰不同年龄段国家队的训练比赛。这样的比赛场面总是非常火爆，尽管大多数时候对手都会以很大的优势碾压基恩这些学员，但基恩这些参加FAS的选手毫不胆怯，充满了勇气。

FAS课程非常艰苦，每次训练早出晚归，还要远离家乡，这种日子孤独又艰苦，但是基恩却很高兴。他全力以赴的训练，对自己追求的目标一直都不放弃。从科克到都柏林的旅程虽然痛苦，但基恩因此而成为效力科布漫游者的半职业球员，哪怕只是职业球员金字塔最低层。多年以后，基恩仍然对FAS计划感激不尽。当时在失业率居高不下的爱尔兰，无数的家庭都陷入困难，任何收入不错的工作总是让人羡慕的。在进入巡游者队的主力阵容以后，基恩每周都可以得到大约50镑。这已经是不少的收入，对于基恩一家来说可谓雪中送炭。

在这个阶段，基恩自己的身体也发生了巨大的变化。他突然就长高了，也长壮实了。身体长开之后，基恩对足球的领悟到达了新的层次，他开始在训练营中迅速地脱颖而出。

基恩不断成长，学习和模仿自己的偶像——来自红魔的布莱恩-罗布森，迅速地增强自己的实力。